據唐代道宣和尚撰寫(xiě)的《續高僧傳》記載，隋開(kāi)皇十一年十一月，晉王揚廣（即后來(lái)的隋煬帝）在揚州金城殿設千僧會(huì )，佛教天臺宗實(shí)際開(kāi)創(chuàng )者智＿大師應邀赴揚州授菩薩戒，途徑如皋，誅茅建寺，取名定慧寺，同時(shí)建七級寶塔一座。到宋代時(shí)，由于兵火洗劫，定慧寺已經(jīng)頹敗，只剩下斷璧殘垣。宋元＿進(jìn)士、曾任如皋知縣的史聲寫(xiě)過(guò)一首憑吊定慧寺的詩(shī)：

　　寺名定慧知何代，　　橋古碑橫不記年；

　　古樹(shù)亂鴉啼晚照，　　故園新碟舞春煙。

　　七層寶塔化成路，　　五色云衢散上天；

　　惟有玉蓮池內水，　　滄浪深處老龍眠。  

　　現存的定慧寺主體建筑系明朝萬(wàn)歷年間重建。那時(shí)，有個(gè)叫素芳的和尚帶著(zhù)性乾、性德兩個(gè)徒弟來(lái)到定慧寺，稍加修葺就暫時(shí)住下了。性乾決心修復定慧寺。為了籌款，他用油燈烤腳踝、用鐵索盤(pán)胸等以示虔誠的手段向大眾募化。善男信女深受感動(dòng)，紛紛捐助。明萬(wàn)歷三十年（公元1607年），重修寺院工程動(dòng)工。不久，大殿便落成了。性乾又立誓取海外的檀香木雕刻佛像。于是他偏袒南游。后來(lái)在郁林洲（今廣西玉林市）從海外歸來(lái)的商船上獲得一棵一丈六尺長(cháng)的檀香巨木并就地雕成＿盧大佛像。萬(wàn)歷四十三年（公無(wú)1615年）佛像運抵如皋，置于大殿內。在此期間，寺中湛明上人募建了鐘鼓樓，云石上人募建了藏經(jīng)樓, 德林上人到嘉禾（今浙江嘉興市）購買(mǎi)了藏經(jīng)收藏。德林上人德學(xué)兼優(yōu)，影響深遠，定慧寺空前興旺。

　　到了清朝，定慧寺的大殿、鐘鼓樓、藏經(jīng)樓又多次動(dòng)工整修，古建筑一直保護完好，直到1966年“文革”前，定慧寺基本保持了明清以來(lái)的風(fēng)貌。

　　十年動(dòng)亂中，寺內所藏文物悉被毀掠，和尚被趕出廟宇，佛像全被砸毀，殿堂建筑遭到嚴重破壞。黨的十一屆三中全會(huì )后，宗教政策得到落實(shí)。1983年11月，江蘇省人民政府批準修復定慧寺并對外開(kāi)放。而今，金像重現，殿宇生輝，香煙繚繞，信徒和游客絡(luò )繹不絕。

　　定慧寺原本是山門(mén)南向的。明嘉靖年間，倭寇侵擾如皋，為了保護城里老百姓生命財產(chǎn)的安全，公元1554年修筑了城墻。由于地區擴展，新砌的城墻將定慧寺包入城內。這樣，定慧寺北有古城河（玉帶河），南有護城濠河，西有宋朝龍圖閣學(xué)士王覿園的玉蓮池（已廢），東有寺院開(kāi)浚的放生池，形成了“水環(huán)寺”的地勢。明萬(wàn)歷年間重修定慧寺時(shí)，為方便起見(jiàn)，將山門(mén)改為北向，整個(gè)建筑亦調起來(lái)，原山門(mén)處改建成藏經(jīng)樓。

　　定慧寺占地面積約16畝，平面布局呈“回”字形，外為樓堂，內為殿宇，布局嚴整，建筑宏偉。山門(mén)上“定慧禪寺”四個(gè)金字在夕陽(yáng)的照耀下，熠熠生輝。門(mén)前置石獅一對，門(mén)上設門(mén)簪，下安抱鼓石。山門(mén)為九檁穿斗式硬山建筑，進(jìn)山門(mén)就是天王殿，迎面一尊在肚彌勒佛像，憨態(tài)十足，笑容可掬。兩邊一副對聯(lián)“開(kāi)口便笑，笑古笑今凡事付之一笑；大肚能容，容天容地于人無(wú)所不容“。彌勒佛背座面是韋馱天尊像，一坐一立。殿東西兩側有四大天王塑像，一執利劍，一抱琵瑟，一捧雨傘，一擒龍獸。傳說(shuō)有四大天王執掌乾坤，就會(huì )風(fēng)調雨順、五谷豐登。

　　殿后一庭院，院中安放萬(wàn)年寶鼎一尊，高丈余。東西兩側是剛重建不久的仿雄寶殿的護門(mén)。

　　過(guò)二門(mén)便是定慧寺的主體建筑大雄寶殿，巍峨雄偉，金碧輝煌。大殿為合掌形狀串角磚木結構，四個(gè)飛檐翹角掛有銅鈴。脊正中安放高二米的錫葫蘆一尊，兩端各有一個(gè)黨轉法輪。餞脊有吻獸。殿高十多米，為九歇式。前附卷棚式走廊，面闊五間，進(jìn)深四間，梁架六副。采用大內額承托梁架。柱為圓木，用接柱造，穿插枋。柱礎在素覆盆石構上再置一層鼓形木墩。畫(huà)梁雕棟，梁枋間安設疏密、層數不等的隔架斗拱。

　　大雄寶殿正中，一丈六尺高的＿盧大佛（即俗稱(chēng)的如來(lái)佛）端坐于蓮花之上。在佛額上鑲夜明珠一顆，全身用赤金貼塑，紅中透黃，光澤灼目。大佛身后佛光中千佛相繞，姿態(tài)優(yōu)美，表情各異。上界是香、花二圣，兩側為梵王，帝釋。大殿兩廂是金塑十八羅漢。 十二圓覺(jué)菩薩坐騎各異， 隱現云中，呈飛舞狀。＿盧大佛背壁有“慈航普渡”的“五十三參”佛山一座。佛山上共塑了一百五十尊大小佛像。觀(guān)音大士居中而坐，善財、龍女侍立兩側。整座佛山布局疏密有致，莊重優(yōu)美。＿盧主佛及全堂佛像為浙江美術(shù)學(xué)院副教授、雕塑家詹振輝先生所塑，被中國壁畫(huà)大師袁運甫教授譽(yù)為“當代中國佛像之冠”。

　　大雄寶殿這后為藏經(jīng)樓，前附卷廊，廊檐下安設密檐斗拱。樓檐下懸“法寶閣”匾一方。樓上為藏經(jīng)處，珍藏各種版本藏經(jīng)。樓下為玉佛堂，供奉1990年由緬甸請回的玉石臥佛一尊。 臥佛長(cháng)12英尺，重6.5噸，由整塊潔白的漢白玉石精雕而成。佛像神態(tài)安詳，莊嚴飄逸，游人嘆為觀(guān)止。

　　以天王殿、大雄寶殿、藏經(jīng)桉為中軸的兩側，環(huán)繞眾多的樓堂、寮房。東側有祖堂、觀(guān)音堂、引堂、方丈室、關(guān)帝殿、云水臺、功德林等，西側有華嚴樓、念佛樓、齋堂、講經(jīng)堂、寮房等，形成“樓抱殿”的格局。

　　縱觀(guān)定慧寺，碧水環(huán)繞，丹樓繞殿，山門(mén)北向，風(fēng)格獨特，世所罕見(jiàn)。